上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：竹内顺子 杉山纪彰 中村千绘 井上和彦 关俊彦 松本和香子 大塚芳忠 胜生真沙子 柴田秀胜 森久保祥太郎 伊藤健太郎 柚木凉香 小杉十郎太 增川洋一 远近孝一 田村由香里 江原正士 水树奈奈 鸟海浩辅 川田绅司 落合露美 大谷育江 重松朋 下屋则子 飞田展男 石冢运升 浅野真由美 石田彰 加濑康之 朴璐美 中田让治 保志总一朗 神奈延年 三木真一郎 中村大树 家中宏 福田信昭 楠大典 本田贵子 平田广明 津田健次郎 坪井智浩 河野智之 根本圭子 铃木琢磨 小林由美子 津田英三 伊藤和晃 浅井清己 佐佐木望
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演员：矢岛晶子 小林由美子 楢桥美纪 藤原启治 森川智之 兴梠里美 真柴摩利 林玉绪 一龙斋贞友 佐藤智惠 高田由美 七绪春日 富泽美智惠 三石琴乃 纳谷六朗 森田顺平
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演员：高山南 山崎和佳奈 神谷明 小山力也 林原惠美 山口胜平 田中秀幸 岛本须美 绪方贤一 堀川亮 松井菜樱子 宫村优子 岩居由希子 大谷育江 高木涉 高岛雅罗 堀之纪 立木文彦 小山茉美 三石琴乃 置鲇龙太郎 日高范子 池田秀一 古谷彻
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